周龙岗龙山文化遗址。该文化遗址位于蓼堤镇南周龙岗村村北，南北长300米，东西宽200米，地势较四周为高，西南部为一坑塘，中部一条人工渠横贯东西。在坑塘及渠壁上均暴露文化层，厚约两米，上部为殷商文化，下部为龙山文化。中国科学院考古研究所河南考古二队于1978年4月在此试发掘31平方米，发现龙山文化时期灰坑六处，残陶窑一座，采集到部分殷商遗物，在龙山文化层出土有陶器、石器、骨镞和蚌刀等。此外还采集到比龙山文化更早的仰韶文化时期的彩陶陶片。该遗址面积大，文化层堆积厚，内涵丰富，延续时间长，具有很高的学术研究价值，1981年被县人民政府公布为县级重点文物保护单位，现为省级重点文物保护单位。
乔寨龙山文化遗址。该遗址位于周堂镇西乔寨村南，西北距县城6公里，原为一高出周围地面数米的古代夯筑土台，东西长200米，南北宽150米，其土质与四周黄壤不同，为黑色壤土。其上原有庙宇，名“双塚寺”。1947年国民党睢县第六区（白庙区）区部在此建据点时挖出汉墓数座，出土大量汉代殉葬品，以五铢钱为最多，但全部流散。“文化大革命”期间再遭破坏，土台大部被铲平。从保留的断面看，地表以上土层含有东周至汉代陶片，地表以下主要为龙山文化层。地表上可采集到具有龙山文化特征的方格纹、蓝纹和绳纹陶片及殷商瓦鬲碎片，显示该遗址延续时间跨度之大。在遗址北乔寨村村民家中，征集到大量陶罐、陶壶、铜镜、五铢钱等汉代陪葬品，空心汉墓砖尤多见。考古工作者先后于1977年、1978年两次到遗址现场调查，确认该遗址具有重要考古价值，现为省级重点文物保护单位。
犁岗古文化遗址。该文化遗址原为高3米的土阜，东西长120米，南北宽80米，位于平岗镇岗下坡村和犁岗村之间，一部分压在犁岗村下。村民在此处取土时发现汉代砖室墓和石棺墓，出土的陪葬品有陶壶、陶罐、陶仓、陶鼎、陶钫、铜镜、五铢钱等。遗址存留的文化层大部分为殷商文化层，有灰坑数处，随处可采集到瓦、鬲、罐等器物碎片，并发现鹿角铜锛一枚。遗址内涵丰富，对研究豫东地区殷商文化有一定价值。1981年被县人民政府公布为重点文物保护单位。
驼岗遗址。该遗址位于城湖东北隅驼岗之上。现土丘高五米左右，据夯筑结构可以断定战国时期就有重要地面建筑，地面上可拣到大量东周时期的陶片，地下尚待发掘。1981年被县人民政府公布为重点文物保护单位。
承匡故城。又名承匡城、匡城，匡或作“筐”，位于县城西15公里匡城村西北。承匡历史甚古。《左传》有“（鲁）文公十一年（公元前616年），叔仲、惠伯会晋郤缺于承匡”的记载。《战国策》记有“犀首以梁与齐战于承匡”一事，皆指此地。当西周时，承匡本为宋国西部边境要地。到战国时此地入于魏国。秦灭魏后，于此地设承匡县，后以此地“卑湿”，乃徙县于襄陵，而承匡城遂废弃。现城垣仍残存，逶迤数百米。城西南有一夯筑土台，高约十米，台下有土穴，深不可测，民间传为古时报警用的“狼烟洞”，可直通杞县圉镇。台上建关帝庙一座，其年代亦甚古老。据今存清道光十年（1830年）《重修关帝庙碑记》载：“溯厥创始，惜无所稽，惟悬钟上记有‘重修于万历八年’，想亦历世久远矣。”庙前原有古柏五株，民间谐称为“五百（柏）零一所庙”。庙宇及古柏毁于20世纪50年代。当地村民80年代于土台上重建了关帝庙。现为市级重点文物保护单位。
恒山汉墓群。位于县城北5公里赵庄村与王庄村之间，原南北长500米，东西宽150米，地势高于四周，即旧志中所称之恒山。旧时文人所咏“睢州八景”，“恒山笼秀”是其一景。山上原建有恒山寺，今已不存。20世纪50年代以来，当地村民于此耕作时，常发现汉墓，多为26×15×5cm绳纹砖砌墓，亦有空心砖砌墓，出土器物陶器为多，另有玉璧、玉带钩、铁剑、铁剪等。汉墓外，还发现上限年代不可确定的古文化层，采集到自龙山文化至东周时期的陶片，因而引起考古、文物部门的重视，现为县级重点文物保护单位。
袁家山。位于县城中的袁家山，为明代抗击倭寇的爱国将领袁可立所建，又因周围皆水，远望如海中仙山，故曰“小蓬莱”。位于县城文化路中段路北，原为一约十米高土阜，明末睢州人致仕兵部尚书袁可立建为别墅，故州人称为“袁家山”。袁氏晚年崇道，于山后最高处修吕祖（洞宾）庵，供奉吕喦（洞宾）木雕像。清代前有山门，中有大殿及东西厢房，后有八仙亭，大殿后有深洞，供吕祖木雕。民国初年冯玉祥主豫时，倡扒庙毁神，吕祖木雕为袁氏后裔移去保护，后毁于中华人民共和国成立初年。自清代以来，袁家山经数次修整，为游览胜地。现为省级重点文物保护单位。
圣寿寺塔。城西南的国家级文物圣寿寺塔，像一位笑傲江湖的侠士，饱经千年风雨，仍雄风犹在；位于县城西南22公里后台乡阎庄村西北，始建于北宋，已历千余年。塔原为佛寺圣寿寺中建筑之一，寺废塔存已数百年。塔高22米，平面呈六角形，为九级密檐式砖塔，一至六层外壁嵌砌佛像砖，佛像造形各异，栩栩如生。第一级高三米许，檐下砌反迭涩砖层，翼角翘然，玲珑美观。塔内为六角形心室。1963年被公布为首批省级重点文物保护单位。1985年县文化部门曾加固维修。现塔身状况良好。
无忧寺塔。位于城南20公里处平岗镇周塔村东的唐朝无忧寺塔，构思巧妙，超凡脱俗如一位温柔娴静的少女，岁月的残缺依然不减大唐风韵的高贵典雅；位于城南。塔原为八棱五级砖塔，民国初年被拆去两级，现存三级。每级有相对两门，无门各面饰菱形砖雕假窗和佛像砖，转角处为圆形擎檐柱，檐下有斗拱，用迭涩砖砌成，檐上为反迭涩砖层，翼角翘起。塔内有梯形塔心室，可盘旋登顶。此塔虽损坏严重，但其精湛建筑技术仍清晰可见。北宋建都汴京（今开封），襄邑地近京畿，其时佛、道两教皆盛，故境内多佛寺、道观。金元以后，时过境迁，寺庙荡然无存，而圣寿、无忧二塔为仅存之硕果。
汤文正公贤良祠。汤文正公祠是为纪念清初“三代帝王师、天下文官祖”的儒学大师汤斌而修建，斗拱飞檐之上托举着一代清官治国平天下的赤胆忠心，又名“汤恭人旌烈祠。”本二祠合一，通称汤家祠堂。在城内西大街中部路北，坐北向南。汤恭人赵氏系汤斌之母，明末李自成陷睢州，赵氏“骂贼”遇害。清顺治五年（1668年）奉敕建祠“旌烈”。雍正十一年（1733年），汤氏后人奉汤斌神位供于旌烈祠之后。乾隆二年（1737年），朝廷追谥汤斌“文正”，即奉旨于旌烈祠之左建“汤文正公贤良祠”。祠前的赵恭人节烈坊和祠内的赵恭人碑、汤斌碑1961年被省政府公布为河南省首批重点文物保护单位。
宝墨亭。原在旧城（今城湖）西北隅乾明寺内。宋绍圣元年（1094年）闰四月二十一日，苏轼被贬官远流岭南（今广东），途中遇雨，夜宿襄邑乾明寺，应当地人士之请，手书旧作《洞庭春色》、《中山松醪》二赋。后邑人刻二赋于石，建亭以覆之，亭名“宝墨”。金元后寺圮碑失亭废。二赋手迹宝墨流入清代皇宫。清末民初从皇宫流出，为民间所收藏。“文化大革命”后收藏者后人将墨宝捐献给吉林省博物馆。1985年睢县书法爱好者陈旭自该博物馆将墨宝拍照带回睢县，县文化部门在袁家山前重新刻石建亭，仍名宝墨亭。
文庙大成殿。又称黉学大成殿。位于县城建设路南。始建于清康熙十年（1671年）。黉学即原睢州儒学，大成殿为其主要建筑，用以奉祀儒家创始人孔子。民国后黉学逐渐圮毁，原址移作他用，现仅存大成殿，殿进深五间，面阔五间，前出后包，琉璃瓦盖顶，滚龙脊两端安放鸱吻，沿垂脊向下依次安放雉、鱼、海马。1981年县人民政府公布为县级重点文物保护单位。
襄陵。一名襄台，一名望母台。传为春秋五霸之一宋襄公陵墓。位于城湖湖心岛东北隅，原为一夯筑高台，版筑之迹，至今历历可见。襄台或传为宋襄公望母台，或以为襄公墓。耕人常于其地拾金珠诸宝器。岗上有老榆数株，经秋荚飞纷纷如翦乱楮，以其秋荚名拗榆。岗及台上生棘树，秋晚结实，殷红累累。又清初睢州名士田兰芳作《驼岗记》一文，其中提及襄台处略同此诗之注，可见二三百年前襄陵景象。襄陵土塚高耸，屹立水涯，四周佳木葱茏，芳草萋萋，莺歌燕舞，仍不失为一胜景。
濯锦池。旧志载：“濯锦池，盖邑之善织锦者环池而居，故得名焉。”又据明代睢州人刘淮所作《锦襄书院记》：“旧襄邑学宫后有濯锦池。”按睢州旧儒学在城西北隅，即今城湖西北。由此可知濯锦池遗址在今北湖公园西侧，仍为一池，水甚清澈，用以养鱼。
睢县抗日联合政府旧址。1944年8月，中共领导的抗日武装水东独立团在地方武装配合下，攻克敌伪据点长岗集，随后在长岗南数里闫庄村召开祝捷大会，会上宣布睢县抗日联合政府正式成立，并将办公地点设在该村闫氏祠堂内。祠堂为瓦房三间，坐北朝南，至今保存完好，1981年5月被县人民政府公布为重点文物保护单位。。
刘庄平民夜校旧址。位于县城西两公里刘庄村西。1929年大革命失败后，睢县最早的共产党员姜朗山从上海返回家乡，创办平民夜校一所，姜以此为掩护从事地下革命活动。夜校有教室三排，中排和后排门额上分别横嵌砖雕“唤起民众”、“革命精神”等字样。中华人民共和国成立后为刘庄小学。现教室及砖雕保存完好。为县级重点文物保护单位、市革命传统教育基地。
睢杞战役烈士陵园。陵园为安葬牺牲于睢杞战役中的解放军烈士而建。经省政府批准，省民政厅1987年9月16日公布为河南省重点烈士纪念建筑物保护单位。位于城湖北一公里处，西临民太公路，北靠护城堤，坐东朝西，占地约百亩，建筑南北对称，中轴线甬道两旁植苍松翠柏，从西向东依次为纪念碑、中心花园、烈士公墓。北侧有纪念馆，布局庄重肃穆。睢杞战役烈士纪念碑由碑基、碑身、碑顶构成，总高度19.8米，碑面所嵌“睢杞战役英灵永垂不朽”十字，为原全国人大常委会副委员长、睢杞战役中解放军高级将领叶飞将军题写。烈士公墓安放有睢杞战役解放军最高指挥官粟裕大将的部分骨灰。
东关明清一条街。城东古色古香的明清一条街，展示了这座历史文化名城的无穷魅力；即县城东关大街。始建于明代中期，至清末民初遂臻极盛，为豫东地区最重要的商品集散地之一，曾吸引方圆数百里的客商前来交易。更有晋商、徽商及福建等地商贾在此定居经营，晋商曾建“山西旅睢同乡会馆”。街东西长1000米，宽7米，青砖铺地。商户沿街排列，其建筑式样大致相同，但豪华俭易各异。一般是前有出厦，出厦以红色油漆木柱支撑，活动门板，木质窗棂雕花，进店可见朱红木柜台，柜台后货架上陈列各色物品。睢县东关大街曾长期作为全县商业中心，历来有“买卖去东关”、“东关集常市”的说法。
东关清真寺。东关清真寺始建于元朝中期，至今已有六百余年的历史，为穆斯林讲经、祈祷和聚会的场所。寺内有大殿、望月楼、讲经堂、西北廊房，水房、碑楼、门楼、武学楼、伙房、花园、女寺等，房屋75间。整个建筑群体多是三层脊背，蓝砖绿瓦，雕梁画栋，飞檐花壁，红木花雕，前出后包，四角八挑，雄伟壮观。寺内有皂角树一棵，胸围2.6米，高18米，据鉴定已有500余年的树龄。南厢房在睢杞战役时，粟裕将军曾在此设指挥部。
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