袁家山。位于县城中的袁家山，为明代抗击倭寇的爱国将领袁可立所建，又因周围皆水，远望如海中仙山，故曰“小蓬莱”；又名“小蓬莱”，位于县城文化路中段路北，原为一约十米高土阜，明末睢州人致仕兵部尚书袁可立建为别墅，故州人称为“袁家山”。又因周围皆水，远望如海中仙山，故曰“小蓬莱”。袁氏晚年崇道，于山后最高处修吕祖（洞宾）庵，供奉吕喦（洞宾）木雕像。清代前有山门，中有大殿及东西厢房，后有八仙亭，大殿后有深洞，供吕祖木雕。民国初年冯玉祥主豫时，倡扒庙毁神，吕祖木雕为袁氏后裔移去保护，后毁于中华人民共和国成立初年。自清代以来，袁家山经数次修整，为游览胜地。现为省级重点文物保护单位。
圣寿寺塔。城西南的国家级文物圣寿寺塔，像一位笑傲江湖的侠士，饱经千年风雨，仍雄风犹在； 位于县城西南22公里后台乡阎庄村西北，始建于北宋，已历千余年。塔原为佛寺圣寿寺中建筑之一，寺废塔存已数百年。塔高22米，平面呈六角形，为九级密檐式砖塔，一至六层外壁嵌砌佛像砖，佛像造形各异，栩栩如生。第一级高三米许，檐下砌反迭涩砖层，翼角翘然，玲珑美观。塔内为六角形心室。1963年被公布为首批省级重点文物保护单位。1985年县文化部门曾加固维修。现塔身状况良好。
无忧寺塔。位于城南20公里处平岗镇周塔村东的唐朝无忧寺塔，构思巧妙，超凡脱俗如一位温柔娴静的少女，岁月的残缺依然不减大唐风韵的高贵典雅；位于城南。塔原为八棱五级砖塔，民国初年被拆去两级，现存三级。每级有相对两门，无门各面饰菱形砖雕假窗和佛像砖，转角处为圆形擎檐柱，檐下有斗拱，用迭涩砖砌成，檐上为反迭涩砖层，翼角翘起。塔内有梯形塔心室，可盘旋登顶。此塔虽损坏严重，但其精湛建筑技术仍清晰可见，亟待加以保护以防再次受损。北宋建都汴京（今开封），襄邑地近京畿，其时佛、道两教皆盛，故境内多佛寺、道观。金元以后，时过境迁，寺庙荡然无存，而圣寿、无忧二塔为仅存之硕果。
汤文正公贤良祠。汤文正公祠是为纪念清初“三代帝王师、天下文官祖”的儒学大师汤斌而修建，斗拱飞檐之上托举着一代清官治国平天下的赤胆忠心，又名汤恭人旌烈祠。本二祠合一，通称汤家祠堂。在城内西大街中部路北，坐北向南。汤恭人赵氏系汤斌之母，明末李自成陷睢州，赵氏“骂贼”遇害。清顺治五年（1668年）奉敕建祠“旌烈”。雍正十一年（1733年），汤氏后人奉汤斌神位供于旌烈祠之后。乾隆二年（1737年），朝廷追谥汤斌“文正”，即奉旨于旌烈祠之左建“汤文正公贤良祠”。祠前的赵恭人节烈坊和祠内的赵恭人碑、汤斌碑1961年被省政府公布为河南省首批重点文物保护单位。
宝墨亭。原在旧城（今城湖）西北隅乾明寺内。宋绍圣元年（1094年）闰四月二十一日，苏轼被贬官远流岭南（今广东），途中遇雨，信宿襄邑乾明寺，应当地人士之请，手书旧作《洞庭春色》、《中山松醪》二赋。后邑人刻二赋于石，建亭以覆之，亭名“宝墨”。金元后寺圮碑失亭废。二赋手迹宝墨流入清代皇宫。清末民初从皇宫流出，为民间所收藏。“文化大革命”后收藏者后人将墨宝捐献给吉林省博物馆。1985年睢县书法爱好者陈旭自该博物馆将墨宝拍照带回睢县，县文化部门在袁家山前重新刻石建亭，仍名宝墨亭。
文庙大成殿。又称黉学大成殿。位于县城建设路南。始建于清康熙十年（1671年）。黉学即原睢州儒学，大成殿为其主要建筑，用以奉祀儒家创始人孔子。民国后黉学逐渐圮毁，原址移作他用，现仅存大成殿，殿进深五间，面阔五间，前出后包，琉璃瓦盖顶，滚龙脊两端安放鸱吻，沿垂脊向下依次安放雉、鱼、海马。1981年县人民政府公布为县级重点文物保护单位。
襄陵。一名襄台，一名望母台。传为春秋五霸之一宋襄公陵墓。位于城湖湖心岛东北隅，原为一夯筑高台，版筑之迹，至今历历可见。襄台或传为宋襄公望母台，或以为襄公墓。耕人常于其地拾金珠诸宝器。岗上有老榆数株，经秋荚飞纷纷如翦乱楮，以其秋荚名拗榆。岗及台上生棘树，秋晚结实，殷红累累。”又清初睢州名士田兰芳作《驼岗记》一文，其中提及襄台处略同此诗之注，可见二三百年前襄陵景象。襄陵土塚高耸，屹立水涯，四周佳木葱茏，芳草萋萋，莺歌燕舞，仍不失为一胜景。
濯锦池。旧志载：“濯锦池，盖邑之善织锦者环池而居，故得名焉。”又据明代睢州人刘淮所作《锦襄书院记》：“旧襄邑学宫后有濯锦池。”按睢州旧儒学在城西北隅，即今城湖西北。由此可知濯锦池遗址在今北湖公园西侧，仍为一池，水甚清澈，用以养鱼。
睢县抗日联合政府旧址。1944年8月，中共领导的抗日武装水东独立团在地方武装配合下，攻克敌伪据点长岗集，随后在长岗南数里闫庄村召开祝捷大会，会上宣布睢县抗日联合政府正式成立，并将办公地点设在该村闫氏祠堂内。祠堂为瓦房三间，坐北朝南，至今保存完好，1981年5月被县人民政府公布为重点文物保护单位。。
刘庄平民夜校旧址。位于县城西两公里刘庄村西。1929年大革命失败后，睢县最早的共产党员姜朗山从上海返回家乡，创办平民夜校一所，姜以此为掩护从事地下革命活动。夜校有教室三排，中排和后排门额上分别横嵌砖雕“唤起民众”、“革命精神”等字样。中华人民共和国成立后为刘庄小学。现教室及砖雕保存完好。为县级重点文物保护单位、市革命传统教育基地。
东关明清一条街。城东古色古香的明清一条街，展示了这座历史文化名城的无穷魅力；即县城东关大街。始建于明代中期，至清末民初遂臻极盛，为豫东地区最重要的商品集散地之一，曾吸引方圆数百里的客商前来交易。更有晋商、徽商及福建等地商贾在此定居经营，晋商曾建“山西旅睢同乡会馆”。街东西长1000米，宽7米，青砖铺地。商户沿街排列，其建筑式样大致相同，但豪华俭易各异。一般是前有出厦，出厦以红色油漆木柱支撑，活动门板，木质窗棂雕花，进店可见朱红木柜台，柜台后货架上陈列各色物品。睢县东关大街曾长期作为全县商业中心，历来有“买卖去东关”、“东关集常市”的说法。
东关清真寺。东关清真寺始建于元朝中期，至今已有六百余年的历史，为穆斯林讲经，祈祷和聚会的场所。寺内有大殿、望月楼、讲经堂、西北廊房，水房、碑楼、门楼、武学楼、伙房、花园、女寺等，房屋75间。整个建筑群体多是三层脊背，蓝砖绿瓦，雕梁画栋，飞檐花壁，红木花雕，前出后包，四角八挑，雄伟壮观。寺内有皂角树一棵，胸围2.6米，高18米，据鉴定已有500余年的树龄。南厢房在睢杞战役时，粟裕将军曾在此设指挥部。
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